費城七六人（2005−2012）
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高中畢業提早投入選秀卻在第一輪乏人問津。威廉斯一直到第二輪才被費城七六人於第四十五順位選中。當時的七六人有著兩位全明星球員艾倫·艾佛森和克里斯·韋伯擋住自己發揮的空間，威廉斯在新秀賽季中只能被放在板凳上，在30場比賽中場均貢獻1.9分和0.3次助攻。
接下來的2006–07賽季，威廉斯被下放至NBA發展聯盟的沃思堡飛翔者（英语：Fort Worth Flyers）進行磨練。在發展聯盟繳出優異的表現後，因七六人的先發控球後衛艾弗森陷入交易傳聞，威廉斯於2006年12月5日被七六人召回隊上。
在2007–08賽季，威廉斯場均能夠得到11.3分、2.0籃板和3.2助攻。賽季結束後，威廉斯成了一名受限制自由球員，他選擇留在費城並簽下了五年2500萬美元的合約。[4]
2011年東區季後賽首輪的第四戰，威廉斯命中一記反超的三分球幫助七六人以86-82戰勝邁阿密熱火，然而七六人仍於第五戰遭淘汰。[5]
威廉斯在2011–12賽季以替補身份參與了64場比賽，並以場均14.9分成為七六人得分王。他被提名為NBA最佳第六人候選，但在最後评选中仅次於奧克拉荷馬雷霆的詹姆斯·哈登，位列第二位。[6]
亞特蘭大老鷹（2012−2014）
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2012年7月12日，威廉斯選擇與亞特蘭大老鷹簽約。[7]2013年1月18日，威廉斯在對上布魯克林籃網的比賽中因右膝前交叉韧带撕裂而導致赛季报销。在此之前一共出場了39场比赛，场均能得到14.1分、3.6助攻和2.1篮板。
由於上季韌帶撕裂，威廉斯錯過了2013–14賽季的前幾場比賽。在完成復健療程後，威廉斯於2013年11月20日再次回歸球場，並以替補球員身分攻下6分。2014年4月1日，老鹰迎戰威廉斯前東家費城七六人，威廉斯在第四节关键时刻投进两记三分球外加一记抛投，帮助老鹰在最后时刻甩开七六人并以103-95取胜。
多倫多暴龍（2014−2015）
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2014年6月30日，亞特蘭大老鷹送出威廉斯和新秀盧卡斯·諾蓋拉（英语：Lucas Nogueira）的簽約權，從多倫多暴龍換來锋卫摇摆人约翰·萨尔蒙斯（英语：John Salmons）和2015年的第二輪選秀權。[8]2014年11月22日，威廉斯在暴龍以110-93擊敗克利夫蘭騎士的比賽中拿下了36分，刷新職業生涯單場得分紀錄。[9]2015年4月20日，威廉斯被選為2015年NBA年度最佳第六人，成為多倫多暴龍隊史第一個獲此殊榮的隊員。
洛杉磯湖人（2015−2017）
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2015年7月9日，威廉斯與洛杉磯湖人簽下了三年2100萬美元的合約，並於10月28日對上明尼蘇達灰狼的熱身賽中首次在湖人亮相，威廉斯以替補球員身份攻下21分，幫助湖人隊以112-111擊敗灰狼。2016年1月3日，湖人以97-77戰勝鳳凰城太陽，威廉斯取得了賽季新高的30分。五天後，他在湖人117-113敗給奧克拉荷馬雷霆的比賽中拿下了自己職業生涯最高的44分。[10]
2016年12月3日，湖人客场100-103不敌曼菲斯灰熊，威廉斯以替补出战得到40分，其中上半场得到28分，刷新职业生涯半场得分纪录。兩天後，湖人主场对上猶他爵士，威廉斯出场34分钟，攻下38分、6篮板和7助攻，职业生涯首次连续两场比赛至少得到35分。2016年12月9日，湖人主场不敌鳳凰城太阳，威廉斯出场36分钟，得到35分和5篮板。在12月3日和12月9日之間的四场比赛中，威廉斯以替补球員身份出战共拿下了137分，成为聯盟历史上自1970–71賽季以来以替补身份出战连续四场比赛得分最多的球员。[11]
休士頓火箭（2017）
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2017年2月23日，洛杉磯湖人籃球事務總裁魔術強森將威廉斯交易至休士頓火箭，並換取了柯瑞·布鲁尔及一枚2017年首輪選秀權。[12]當天晚上，威廉斯完成了在火箭的首秀，以替补球員身份出场25分钟，得到了27分，其中三分球11投7中，赛季第26次替补出场至少得到20分，并追平职业生涯单场三分球命中数纪录。2017年3月15日，威廉斯在火箭以139-100大勝湖人的比賽中攻下30分。
洛杉磯快艇（2017−2021）
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2017年6月28日，休士頓火箭將威廉斯、帕特里克·贝弗利、山姆·德克尔、蒙特雷斯·哈雷爾、達倫·希爾拉德（英语：Darrun Hilliard）、德安德魯·利金斯、凱爾·維爾傑（英语：Kyle Wiltjer）和一枚2018年首輪選秀權送至洛杉磯快艇，以換取控球後衛克里斯·保羅。[13]2017年11月11日，快艇客场111-120不敌奧克拉荷馬雷霆，威廉斯以替补身份出场39分钟，得到35分、7篮板以及3助攻，成为快艇队史自2009年的迈克·泰勒和2014年的賈邁爾·克勞佛之後近十年来第三位在替补出场的情况下得到至少35分的球员。2018年1月1日，威廉斯在快艇106-98擊敗夏洛特黃蜂的比賽中以替補身份拿下40分。隨後被選為當週的西區最佳球員。
2018年1月11日，快艇於甲骨文體育館對上金州勇士，此戰威廉斯打出生涯代表作，全場27投16中，包括三分球16投8中，10罰全中，狂轟50分和7助攻。不僅是他目前生涯最高得分，同時也是史上第十三位對上勇士拿到至少50分的球員。威廉斯再次被選為當週的西區最佳球員。[14]2018年1月20日，快艇於生活智能家居球館113-125不敌猶他爵士，威廉斯得到31分、7助攻和10抄截，成为聯盟史上自1988年的迈克尔·乔丹後首位单场至少得到30分和10抄截的球员。2018年1月26日，他在快艇擊敗曼菲斯灰熊的比賽中攻下40分，生涯三分球命中数超过拉席德·華勒斯升至历史第79位。
亞特蘭大老鷹（2021−2022）
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2021年3月25日快艇隊將威廉斯及2個次輪籤送到老鷹隊，換來拉簡·朗多。[15]之後在2023年6月18號退休，結束自己的職業生涯。